休職から転職成功した人が「やってよかった」こと10選

もう「お祈りメール」に怯えない。休職経験者が語る“転職成功のリアル”

「休職中って、転職不利って聞くけど……本当に大丈夫なの？」
「働けない間に、スキルも落ちてる気がして自信がない……」
そんな声、実際によく耳にします。

休職。それは決して珍しいことではなくなりましたが、当事者にとってはものすごく孤独で不安な時間ですよね。

実際に、私もかつて体調を崩し、エンジニアとしてのキャリアが「詰んだかも…」と真剣に悩んだことがあります。

でも、今こうして転職に成功し、笑ってこの文章を書いていられるのは、あのとき“やってよかった”と思える行動がいくつかあったからです。

そして、この記事を読んでくれているあなたにも、同じように前を向いてほしい。
そんな思いで、この記事を書いています。

この記事でわかること

• 休職中でも転職で成功した人が「やってよかったこと」10選

• 成功の秘訣は「スキル」よりも「準備」と「向き合い方」

• 実際に使ってよかった転職エージェントの情報も紹介

休職は“終わり”じゃない。むしろ“始まり”だった

「人生が変わるきっかけって、意外と“どん底”から始まる」
これは、私が何度も転職エージェントと面談する中で、実感したことです。

最初は震えながら面接を受けていましたが、少しずつ「自分の強みって、ちゃんとあったんだな」と気づき、ようやく自信を取り戻しました。

そんな体験談をもとに、「やってよかったこと10選」を次章からひとつずつご紹介していきます。

次に進む前に、もし「転職エージェントってどれを選べばいいの？」と迷っている方は、こちらの記事を参考にしてください👇
👉 おすすめ転職エージェントまとめ【休職者も利用OK】

休職から転職成功した人が「やってよかった」こと10選

「休職中は何をしていたの？」と面接で聞かれて、固まったことはありませんか？
もしくは、「そもそもこの期間、何をしていたらいいんだろう…」と手が止まってしまったことは？

そんなあなたに、実際に休職から転職を成功させた人たちの“リアルな行動”をまとめました。
これらはすべて、筆者が実際にインタビューや自分の体験を通じて「これは効いた」と確信しているものです。

ひとつでもあなたの背中を押せたら幸いです。

1. 自己分析に本気で取り組んだ

「自己分析？もう学生じゃないし…」なんて思っていませんか？
実は中堅エンジニアだからこそ、自分のキャリアをアップデートする絶好のタイミングなんです。

ツール例：

• ストレングスファインダー（強みを明文化）

• モチベーショングラフ（過去の浮き沈みを可視化）

• ジョブクラフティング（仕事の意味付けを再定義）

「自分、思ったよりがんばってたな…」って気づいたら、もう前に進んでます。

2. 転職エージェントを3社以上使った

転職のプロを味方にする。それも複数。これが鉄則です。
1社だけだと、「この求人がオススメです！」の押し売りに振り回されてしまいます。

実際に使った例：

• A社：エンジニア特化。技術力重視の案件が豊富。

• B社：休職歴のある人向けの対応が丁寧。メンタル面も安心。

• C社：外資系やフルリモートなど、選択肢が広がった。

👉 転職エージェントの比較まとめはこちら
「どれ選べばいいかわからん！」という方にこそ読んでほしいです。

3. 「休職理由」をポジティブに言い換えた

たとえば、
「燃え尽きました」→「価値観の見直し期間を経て、再スタートを切る覚悟ができました」
これだけで印象が180度変わります。

※大事なのは、ウソをつかず、でも未来志向で話すことです。

4. リワーク・カウンセリングを活用した

リワーク＝復職支援プログラムのことです。
「社会復帰って、どうすればいいの？」という不安を、一緒に解決してくれる場所。

もちろん、カウンセリングも併用OK。
心のデバッグ作業だと思えば、エンジニア的にも納得ですよね。

5. 資格や勉強を“無理のない範囲で”続けた

基本情報技術者やAWS認定など、手軽に始められる資格取得はおすすめです。

「なんとなくポチッとUdemyの講座買った」
→その後、それが志望企業での話のネタになる…なんてこともあるあるです。

6. IT業界の“今”を知る努力をした

• ZennやQiitaの記事を読む

• Podcastでテック業界の動向をキャッチ

• Twitter（X）で現役エンジニアの声をチェック

休職中でも、現場から遠ざかりすぎない工夫が大切です。

7. 自分の“強み”に自信を持てるよう努力した

「前職でのリーダー経験」「トラブルシューティング力」「クラウド設計の知見」など、
強み＝“当たり前”と思っていることが多いです。

第三者からのフィードバックや、エージェント面談で気づかされることも。

8. Twitter・ブログで“弱音”を吐きつつも情報発信

「今日も寝すぎた」「気が向いたからポートフォリオのコード書いた」
そんな投稿でも、誰かが共感してくれます。

人とつながるだけで、世界はちょっとだけ明るく見えるようになります。

9. 休職を隠さず、正直に伝えた

「その間、何をしていましたか？」という質問に、
「体調を崩していました」と答える勇気。

それは、嘘をつかず、自分を受け入れる第一歩です。
※逆に、隠してバレると信頼関係が崩れることもあるので要注意。

10. 面接で「休職したこと」に感謝を語れるようになった

最終的に、面接でこう言えると強いです。

「この期間があったからこそ、自分を見つめ直せました」
「次は、もっと健やかに、長く働ける環境を選びたいと思っています」

この言葉が自然に出てきたとき、もうあなたは次のフェーズに入っています。

なぜ“やってよかったこと”を知るべきなのか？

「そんなの、自分で考えるからいいよ」
……と言いたくなる気持ち、よくわかります。
でも、休職中って思ってる以上に視野が狭くなりがちなんです。

ここでは、なぜ「やってよかったこと」を知っておくことが重要なのか、3つの視点から解説します。

1. 思考が“内向き”になりやすいから

休職中は、自宅にこもりがちになったり、他人との接点が減ったりしますよね。
その結果、思考が内向きに偏っていく傾向があります。

• 「自分なんて…」と思ってしまう

• SNSを見ると周りが輝いて見える

• 転職サイトを開くのが怖い

そんなとき、他人の“成功体験”が視界を広げてくれるんです。
「そんなやり方があったのか！」という気づきが、前に進むきっかけになります。

2. 同じ失敗を繰り返さずに済むから

たとえば、以下のようなことをして後悔する人、けっこういます。

• 面接で休職期間をごまかしてバレる

• 自己分析しないまま転職してミスマッチ

• 無理に働き始めて、また体調を崩す

これ、全部“避けられた失敗”です。
先人たちが教えてくれる「やってよかったこと」は、裏を返せば「やらなかったら詰んでたこと」でもあるんですね。

3. 自信が持てないと、書類も面接も通らないから

転職活動において、自信のなさは文章や言葉ににじみ出ます。

• 志望動機が弱々しくなる

• 面接で目が泳ぐ

• 「えっと…たぶん…」が口ぐせになる

でも、「これだけ準備した」という経験は、確実に“自信”という名の装備になります。
RPGで言えば、裸でボス戦に行くより、ちゃんとポーションと剣を持っていくようなものです。

＋補足：やるかやらないかは“後で”決めていい

「全部やるのは無理かも…」と思った方、ご安心ください。
最初から完璧にやる必要はありません。
まずは“知っておく”ことが大事なんです。

知ってさえいれば、後で「あ、今ならやれるかも」と思ったときに動けます。

実際に「やってよかったこと」10選

やってよかったことの“中身”を知るだけじゃ、まだピンとこないかもしれません。
でも、「実際にそれがどう役に立ったか？」を知れば、あなたの行動のヒントになるはずです。

ここでは、休職から転職に成功したエンジニアたちが「これ、マジで助かった…！」と語った瞬間を、10個のストーリー形式でご紹介します。

1. 自己分析で「過去の自分」と和解できた

ある30代のWebエンジニアは、モチベーショングラフを作る中で気づきました。

「あのとき burnout したのは、自分が無能だったからじゃなくて、タスク管理もマネジメントも崩壊してたプロジェクトにいたからだ」

この気づきが、「自分を責めすぎない」土台になったそうです。
面接でも、「環境に原因があった」ことを冷静に伝えることができました。

2. エージェントとの面談で自信を取り戻せた

初めてエージェントに相談したとき、彼はこう言われたそうです。

「◯◯さんのスキルセットなら、むしろ今の求人トレンドにマッチしてますよ！」

それまで自分の価値に疑問を感じていた彼は、この一言で目が覚めたと言います。

👉 転職エージェントまとめ記事 にも、こうした「自己肯定感を引き出すエージェント」情報を掲載しています。

3. 「ポジティブな言い換え」が面接の空気を変えた

「実は休職期間を経て、仕事との向き合い方を見直す機会を得ました」

と語ったとき、面接官の表情がふっと柔らかくなった。
実際に内定後に「正直、そこが印象に残った」と言われたそうです。

※過去の弱さを、未来の強みに言い換える技術は、面接の武器になります。

4. リワークプログラムで「社会との接点」が戻った

IT業界歴10年の男性が、リワークに通いながら生活リズムを整えた話。
朝起きる、決まった時間に外出する、グループワークで話す。
この“当たり前”が戻ることで、自信がついてきたそうです。

「リワーク＝職場リハビリ」として、再スタートの練習台になりました。

5. 資格の勉強で「小さな成功体験」を積み上げた

彼が選んだのは、AWS Certified Cloud Practitioner（クラウド基礎資格）。
勉強時間は1日30分。休日だけ。
それでも、合格通知が来た日は、泣きそうになるほどうれしかったとか。

「やればできる」が、久々に実感できました。

6. 業界の“今”を知ったら話が弾んだ

面接で話題になったのは、Qiitaで読んだ**「生成AIとDevOpsの統合」**の記事。
技術的に深く知らなくても、「最近、こんな流れありますよね」と一言入れただけで、面接官が乗ってきたそうです。

「あ、ちゃんとアンテナ張ってる人なんだな」と思われた瞬間。

7. “強み”を再確認して、志望動機に説得力が出た

「前職ではアプリのリファクタリングで2000行のコードを1/3に削減しました」

彼にとっては“普通の実績”だったそうですが、エージェントには「それ、武器です」と太鼓判を押されました。

自分では“当たり前”でも、他人から見ると“価値”になる。
このギャップに気づけたことで、自信が生まれたとのこと。

8. 弱音を吐きつつ発信したら、仲間ができた

「ポートフォリオ作るぞ！って言ってた自分、3日でSteam開いてる件」

そんなポストに、意外と共感のリプがついたそうです。
「自分だけじゃなかった」と思えたことが、孤独感を和らげてくれたとのこと。

9. 休職期間を隠さず語れたことで信頼が生まれた

彼は正直にこう言いました。

「前職では燃え尽きてしまい、しばらく休職していました。ただ、それをきっかけに働き方を見直す決心がつきました」

面接官から返ってきたのは、意外にも「そういう経験、大事ですよね」のひと言。
正直に語ることで、“人としての信頼”を得られたそうです。

10. 「休職してよかった」と心から思えた瞬間

「今の会社で働いて半年、やっと“普通に働けるありがたさ”がわかるようになった」

彼は今、フルリモートで残業ほぼゼロの会社に在籍。
家庭との時間も大切にできるようになりました。

「もし、あのとき動かなかったら…今もあの職場にいたかもしれないと思うと、ゾッとします」

休職経験は“弱点”じゃない。むしろ、それをどう語るかが転職の鍵。

一度立ち止まったからこそ、見える景色があります。
休職経験を「黒歴史」として封印するか、「糧」として語るかで、転職の結果は大きく変わるのです。

ここでは、休職経験を強みに変えるための“まとめ”と、これから行動を始めるあなたへのメッセージをお送りします。

休職期間は「人生のキャッシュフロー整理期間」

エンジニアなら「キャッシュフロー」って言葉、ピンときますよね。
“お金”の話だけじゃなく、時間やエネルギーの流れを見直す期間としての休職は、とても価値があります。

• 何にエネルギーを使いすぎていたか？

• どんな仕事スタイルなら続けられるのか？

• 自分は何に幸せを感じるのか？

これを見つめ直した人ほど、次の職場で「長く・楽しく・自然体で」働けています。

大事なのは「過去」じゃなく「そこから何を得たか」

面接で聞かれるのは、たいていこんなことです。

「どうして休職したんですか？」
「その経験を、今後どう活かしていきたいですか？」

この2つに、自分の言葉で答えられるようになれば大丈夫。
大事なのは“美談”にすることではなく、“納得感”を持って話せることです。

転職成功のカギは、“行動力”より“再起力”

よく「行動あるのみ！」という人がいます。
もちろん間違いではありませんが、休職明けの人にはもうひとつ大事な力があります。

それが、**再起力（Resilience）**です。

• 一度失敗しても、また立ち上がれる力

• 自分を信じる力

• 小さな一歩を積み重ねる力

実は、これこそがエンジニアに一番必要なスキルかもしれません。

あなたのペースで、まずは一歩目を

ここまで読んでくださったあなたには、すでに十分な知識があります。
あとは、小さくてもいいから、一歩踏み出すだけです。

• 自己分析から始めてもいい

• 転職エージェントに話を聞くだけでもいい

• 今日1日だけ早く寝るのも立派な準備

何から始めても構いません。大切なのは「今の自分を責めずに、未来の自分をちょっとだけ信じてみること」です。

迷ったら、プロに頼っていいんです

「でも、自分ひとりじゃやっぱり不安だな…」という方は、
信頼できる転職エージェントにまずは話してみるのもおすすめです。

👉 おすすめ転職エージェントまとめはこちら
休職者への対応が丁寧なエージェントも紹介していますので、ぜひ参考にしてください。

最後にひとこと。

「失敗してもいい。でも、何もせずに終わるのはもったいない。」

転職は、人生のリスタートボタン。
押すのが怖いのは当然です。でも、あなたはすでに押す準備を進めています。

焦らず、あなたのタイミングで。
きっと、あなたの価値を認めてくれる場所が、どこかにあります。